Dzieciństwo spędził w rodzinnej posiadłości w Somerset, podjął naukę w Ampelforth i w Oksfordzie. Podczas II wojny światowej nie został przyjęty do armii brytyjskiej, wstąpił więc do armii polskiej, stąd liczne znajomości z Polakami, m.in. z Jerzym Giedroyciem. To wydarzenie miało ogromny wpływ na powojenną karierę Herberta, który stał się uznanym specjalistą w sprawach polskich i ukraińskich, a później rozszerzył swoje zainteresowania także na inne kraje zza Żelaznej Kurtyny (m.in. Białoruś i Albania). Był bardzo zaangażowany w pomoc emigrantom z krajów bloku wschodniego, choćby zakładając i kierując organizacjami takimi jak Towarzystwo Anglo-Ukraińskie czy Towarzystwo Anglo-Białoruskie.
